Отвечает Umnik:
HKCU\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\ Policies\Explorer DWORD NoRecentDocsHistory, значение 1 - история открытия документов не ведется.
Отвечает TU-154:
Проверьте в реестре, возможно, у вас отключено ведение лога открытых документов: HKCU\Software\Microsoft\Windows\ CurrentVersion\Policies\Explorer, параметр DWORD NoRecentDocsHistory, значение 1 - история открытия документов не ведется.
Отвечает Forward:
Возможно, вы поставили твикером или чистильщиком настройку автоочистки меню недавних документов при выходе из Windows. Проверьте реестр - в разделе HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\ CurrentVersion\Policies\Explоrer не должно быть ключей ClearRecentDocsOnExit и NoRecentDocsHistory.