Если я не обновлял Dr.Web в течении какого-то времени, нужно ли мне теперь качать все эти базы или нет?

Нужно скачивать все базы, они не кумулятивные, то есть не накапливают данные, каждая база уникальна и не повторяет предыдущую. В этом есть свой плюс - каждая база 15-20 Kb, а не 1-3 Mb, как в других программах, и скачиваются они за считанные секунды.

Нужно качать все базы, начиная с момента, когда вы в последний раз обновлялись. Воспользуйтесь автообновлением антивируса, он сам скачает все, что нужно.