WinAmp 5.04 (русифицированный) показывает русские названия композиций, имена исполнителей непонятными символами. В реестре установил win1251 вместо win1252 — не помогло.

Для обычных скинов: Настройки - Скины - Классик - вкладка Настройки - снимите флажок "Использовать встроенные шрифты для названий в главном окне" (третий снизу). Для "модерновых" скинов: Настройки - Скины - Модерн - вкладка Шрифт - экспериментируйте с настройками в этом окне.

Зайти в Настройки: 'Оболочки/Модерн' далее 'Шрифты' в блоке 'Отображение шрифтов' снять все флажки и в окне 'Заменить на' выбрать Arial Italic или другой, поддерживающий кириллицу (из ReadMe.html к руссификации WinAMP 5.05).