Можно ли через обычный кассетный плеер прослушивать музыку на компе? Или с плеера перекинуть музыку на комп? Если да, то какие проги нужно?

Можно и прослушать, и перекинуть. Для этого надо соединить выход плеера (разъем для наушников) с линейным входом звуковой карты обычным кабелем, обычно с двумя папами-миниджеками. Для прослушивания никакого софта не надо - достаточно просто в системной аудиомикшере включить линейный вход. Для записи нужен аудиоредактор, например, Sony SoundForge.

Чтобы послушать плеер, даже комп не понадобится - достаточно вход компьютерных колонок воткнуть в гнездо наушников плеера, предварительно выкрутив громкость плеера в среднее положение, чтобы не перегрузить вход. А вот чтобы перекинуть музыку на комп, вам понадобится провод "джек - джек" и программа типа Sound Forge.

Можно всё что ты хочешь, и, если запись нормального качества, то даже получать от этого удовольствие. Просто подключи выход наушников (ещё не во всех плеерах есть линейный выход) на вход (на запись) звукового устройства компа и всё. Слушать можно любой прогой, позволяющей вести запись с аудиоустройства, хоть Фонографом, я же пользуюсь Аудиограббером (им же можно и перекинуть музыку на комп).